基于十二碳烯醛的番茄红素全合成
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作者:
作者单位:

(暨南大学食品科学与工程系,广东 广州 510632)

作者简介:

陈果,男,暨南大学在读硕士研究生。

通讯作者:

晏日安(1962—),男,暨南大学教授,博士。E-mail:yanrian813@163.com

中图分类号:

基金项目:

广东省科技计划项目(编号:201903010070)


Total synthesis of lycopene based on dodecatrienal
Author:
Affiliation:

(Department of Food Science and Engineering, Jinan University, Guangzhou, Guangdong 510632, China)

Fund Project:

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    摘要:

    以6,10-二甲基-3,5,9-十一烷三烯-2-酮(8)与亚甲基二磷酸四乙酯(7)经Wittig-Horner反应得到2,6,10-三甲基-1,3,5,9-四烯十一烷基膦酸二乙酯(9);以E-2-丁烯-1,4-二膦酸二乙酯(2)与4,4-二甲氧基-2-丁酮(3)通过Wittig-Horner反应和水解反应合成化合物3,8-二甲基-3,5,7-辛三烯-1,10-二醛(5),2,6,10-三甲基-1,3,5,9-四烯十一烷基膦酸二乙酯(9)与3,8-二甲基-3,5,7-辛三烯-1,10-二醛(5)通过Wittig-Horner反应得到目标产物番茄红素(10),并采用核磁共振(NMR)、质谱(HRMS/GC-MS)和红外光谱(IR)进行结构验证。结果表明,合成的番茄红素总产率为16.7%。

    Abstract:

    Diethyl \[(1E,3E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,3,5,9-tetraen-1-yl\]phosphonate (9) was synthesized via a condensation between tetraethyl methylenebis(phosphonate) (7) and 6,10-dimethyl-3,5,9-undecatrien-2-one(8) by Wittig-Horner reaction, (3E,5E,7E)-3,8-dimethyldeca-3,5,7-trienedial (5) was prepared from (E)-tetraethyl but-2-ene-1,4-diylbis-(phosphonate)(2) and 4,4-dimethoxy-2-butanone (3) by Wittig-Horner reaction followed by hydrogenation. Lycopene was synthesized from diethyl \[(1E,3E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,3,5,9-tetraen-1-yl\]phosphonate(9)and(3E,5E,7E)-3,8-dimethyldeca-3,5,7-trienedial(5) by Wittig-Horner reaction,the structure of products was confirmed by NMR, HRMS/GC-MS and IR techniques. The total yield was 16.7%.

    参考文献
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    引证文献
引用本文

陈果,晏日安,黎海梅,等.基于十二碳烯醛的番茄红素全合成[J].食品与机械,2021,37(3):162-167.
CHENGuo, YANRian, LIHaimei, et al. Total synthesis of lycopene based on dodecatrienal[J]. Food & Machinery,2021,37(3):162-167.

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  • 收稿日期:2020-11-29
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